Come purificare i composti organici

Video: Come stabilire l’acidità dei composti organici? Elettronegatività, ibridazione, risonanza

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Passi
Consigli
Di che cosa hai bisogno

Cristallizzazione (o ricristallizzazione) è il metodo più importante per la purificazione dei composti organici.Il processo di rimozione delle impurità mediante cristallizzazione comprende la dissoluzione del composto in un solvente riscaldato appropriato, il raffreddamento e la saturazione della soluzione con il composto da purificare, la cristallizzazione dalla soluzione, l'isolamento mediante filtrazione, il lavaggio con un solvente freddo per rimuovere le impurità residue e essiccazione. Questo processo viene eseguito al meglio in un laboratorio di chimica attrezzato in un'area ben ventilata. Si noti che la procedura ha una vasta gamma di usi, inclusa la raffinazione industriale dello zucchero mediante cristallizzazione del prodotto grezzo, che rimuove le impurità dalla composizione.

Passi

1 Scegli un solvente adatto. Ricorda l'aforisma il simile si dissolve nel simile: Similia similibus solvuntur... Ad esempio, zucchero e sale sono solubili in acqua ma non liposolubili e i composti non polari come gli idrocarburi si dissolvono in solventi idrocarburici non polari come l'esano.
- Un solvente ideale ha le seguenti proprietà:
  - Scioglie il composto a caldo, ma non a freddo.
  - O non dissolve affatto le impurità (quindi possono essere filtrate dalla miscela disciolta), oppure le dissolve molto bene (nel qual caso rimarranno in soluzione quando il composto desiderato sarà cristallizzato).
  - Non reagisce con il composto da pulire.
  - Non infiammabile.
  - Non è tossico.
  - Economico.
  - Molto volatile (quindi facilmente asportabile dai cristalli).
- Spesso è difficile decidere quale solvente sia il migliore; il solvente viene spesso scelto sperimentalmente, oppure viene utilizzato il solvente più non polare disponibile. Vedere il seguente elenco di solventi comuni (dal più polare al meno polare). Si noti che i solventi adiacenti nell'elenco possono mescolarsi tra loro (si dissolvono a vicenda). I solventi più comunemente usati sono mostrati in grassetto.
  - Acqua (H2O) - non infiammabile, non tossico, economico e dissolve molti composti organici polari; il suo svantaggio è il suo alto punto di ebollizione (1000C), che rende l'acqua relativamente non volatile e rende difficile rimuoverla dai cristalli.
  - Acido acetico (CH3COOH) utile per reazioni ossidative, ma interagisce con alcoli e ammine, e quindi non evapora facilmente (punto di ebollizione a 1180C)
  - Dimetilsolfossido (DMSO), metilsolfossido (CH3SOCH3) utilizzati principalmente come solventi per reazioni, raramente per cristallizzazione.
  - Metanolo (CH3OH) - un solvente utile che dissolve i composti più polari di altri alcoli.
  - Acetone (CH3COCH3) - buon solvente; il suo svantaggio risiede nel basso punto di ebollizione (560C), che porta a piccole differenze nella solubilità del composto al punto di ebollizione ea temperatura ambiente.
  - 2-butanone, metiletilchetone, MEK (CH3COCH2CH3) È un ottimo solvente con un punto di ebollizione di 800C.
  - Acetato di etile (CH3COOC2H5) - un ottimo solvente con punto di ebollizione di 780°C.
  - Diclorometano, cloruro di metilene (CH2Cl2) utile se miscelato con nafta, ma il suo punto di ebollizione (350C) è troppo basso per essere un buon solvente per la cristallizzazione.
  - Etere dietilico (CH3CH2OCH2CH3) utile se miscelato con nafta, ma il suo punto di ebollizione (400°C) è troppo basso per essere un buon solvente per la cristallizzazione.
  - Metil tert-butil etere (CH3OC (CH3) 3) È un buon sostituto economico dell'etere etilico con un punto di ebollizione più alto (520C).
  - Diossano (C4H8O2) facile da rimuovere dai cristalli; cancerogeno debole; forma perossidi; punto di ebollizione 1010C.
  - Toluene (C6H5CH3) - un ottimo solvente per la cristallizzazione dei composti arilici, che ha sostituito il benzene (debole cancerogeno) un tempo ampiamente utilizzato; svantaggio - alto punto di ebollizione (1110C), a causa del quale il toluene è difficile da rimuovere dai cristalli.
  - Pentano (C5H12)ampiamente utilizzato per connessioni non polari; spesso usato in una miscela con un altro solvente.
  - Esano (C6H14) utilizzato per connessioni non polari; inerte; spesso usato nelle miscele; bolle a 690°C.
  - Cicloesano (C6H12) simile all'esano, ma più economico e bolle a 810°C.
  - L'etere di petrolio è una miscela di idrocarburi saturi, il cui componente principale è il pentano; economico, intercambiabile con pentano; punto di ebollizione 30-600C.
  - La nafta è una miscela di idrocarburi saturi con le proprietà degli esani.
    
    Passaggi per la scelta di un solvente
1. Mettere alcuni cristalli del composto grezzo in una provetta e aggiungere una goccia di solvente lungo la parete.
2. Se i cristalli si dissolvono immediatamente a temperatura ambiente, scartare il solvente poiché troppo del composto rimarrà in soluzione a basse temperature e provarne un altro.
3. Se i cristalli non si dissolvono a temperatura ambiente, riscaldare il tubo in un bagno di sabbia e osservare i cristalli. Aggiungi un'altra goccia di solvente se non si dissolvono. Se si dissolvono al punto di ebollizione del solvente e cristallizzano di nuovo dopo il raffreddamento a temperatura ambiente, hai trovato un solvente adatto. Altrimenti, provane un altro.
4. Se, dopo tentativi ed errori, non si trova un solvente soddisfacente, utilizzare una miscela di due solventi. Sciogliere i cristalli nel solvente migliore (nel quale si dissolvono quasi) e aggiungere il solvente più debole alla soluzione calda fino a quando diventa torbido (soluto saturo). I solventi in una coppia devono essere miscibili tra loro. Alcune coppie di solventi utili: acido acetico-acqua, etanolo-acqua, acetone-acqua, diossano-acqua, acetone-etanolo, etanolo-dietil etere, metanolo-2-butanone, etil acetato-cicloesano, acetone-ligroina, etil acetato-ligroina , dietil etere-nafta, diclorometano-nafta, toluene-nafta
2 Sciogliere il composto grezzo. Per fare ciò, metti la sostanza in una provetta. Schiaccia i grandi cristalli con una bacchetta di vetro per accelerare la dissoluzione. Aggiungere goccia a goccia il solvente. Per rimuovere i solidi insolubili, utilizzare il solvente in eccesso e filtrare la soluzione a temperatura ambiente (vedi passaggio 4), quindi evaporare il solvente. Mettere un bastoncino di legno in una provetta prima del riscaldamento per evitare il surriscaldamento (riscaldando la soluzione a una temperatura superiore al punto di ebollizione senza bollire). L'aria intrappolata nel legno fuoriuscirà per formare "noccioli" per garantire un'ebollizione uniforme. In alternativa, puoi usare scaglie di porcellana porosa. Dopo aver rimosso le impurità solide ed evaporato il solvente, aggiungere goccia a goccia il solvente, agitando i cristalli con una bacchetta di vetro e scaldando la provetta in un bagno di vapore o sabbia fino a completa dissoluzione della sostanza con una quantità minima di solvente.
3 Desaturare la soluzione. Salta questo passaggio se la soluzione è incolore o ha una leggera sfumatura gialla. Se la soluzione è colorata (a causa dei sottoprodotti ad alto peso molecolare della reazione chimica), aggiungere solvente in eccesso e carbone attivo (grafite) e far bollire la soluzione per alcuni minuti. Le impurità colorate vengono adsorbite sulla superficie del carbone attivo a causa della sua elevata microporosità. Rimuovere il carbonio con le impurità adsorbite mediante filtrazione come descritto nel passaggio successivo.
4 Rimozione delle sostanze non disciolte mediante filtrazione. La filtrazione può essere effettuata mediante filtrazione per gravità, decantazione o rimozione del solvente con una pipetta. La filtrazione sotto vuoto di solito non viene utilizzata perché il solvente caldo si raffredda e il prodotto cristallizza sul filtro.
- La filtrazione per gravità è il metodo migliore per rimuovere carbone fine, polvere, fibre, ecc.Scaldare tre beute di Erlenmeyer su un bagno di vapore o fornello: la prima contiene la soluzione da filtrare, la seconda contiene alcuni millilitri di solvente e un imbuto senza stelo, e la terza contiene alcuni millilitri di solvente che serviranno per il risciacquo. Posizionare la carta da filtro scanalata (utile poiché non si utilizza il vuoto) in un imbuto senza gambo sopra il secondo pallone (nessun tubo all'estremità impedisce alla soluzione satura di raffreddarsi e intasare l'imbuto di cristalli). Portare a bollore la soluzione da filtrare, prendere il pallone con un canovaccio e versare la soluzione su carta da filtro. Aggiungere il solvente bollente della terza beuta agli eventuali cristalli che si formano sulla carta, sciacquare la prima beuta contenente la soluzione da filtrare e versare il residuo su carta da filtro. Rimuovere il solvente in eccesso dalla soluzione filtrata mediante ebollizione.
- La decantazione viene utilizzata per i solidi grossolani. Basta scaricare (scolare) il solvente caldo, lasciando il residuo insolubile nel contenitore originale.
- Rimozione del solvente con una pipetta: Questo metodo viene utilizzato per piccoli volumi di soluzione e solidi sufficientemente grandi. Posizionare una pipetta a naso quadrato sul fondo del tubo (fondo rotondo) e aspirare il liquido, lasciando impurità solide nel tubo.
5 Cristallizzare la soluzione di interesse. Questo passaggio presuppone che eventuali impurità colorate e insolubili siano state rimosse nei passaggi appropriati sopra. Rimuovere il solvente in eccesso facendo bollire o soffiando con un leggero getto d'aria. Inizia con una soluzione satura di soluto al punto di ebollizione. Lasciar raffreddare lentamente a temperatura ambiente. Dovrebbe iniziare la cristallizzazione. Altrimenti, avvia il processo aggiungendo un seme di cristallo o graffiando il tubo con una bacchetta di vetro all'interfaccia. Quando la cristallizzazione è iniziata, cerca di non toccare il contenitore in modo che si possano formare grandi cristalli. Per consentire un raffreddamento lento (che consente la formazione di cristalli più grandi), puoi isolare il contenitore con cotone idrofilo o salviette di carta. I cristalli grandi sono più facili da separare dalle impurità. Quando il contenitore è completamente raffreddato a temperatura ambiente, raffreddarlo in ghiaccio per altri cinque minuti circa per raggiungere la quantità massima di cristalli.
6 Raccogli e risciacqua i cristalli: per fare ciò, separare i cristalli dal solvente freddo mediante filtrazione. Questo può essere fatto con un imbuto Hirsch o Buchner, oppure il solvente può essere rimosso con una pipetta.
- Filtrazione con un imbuto Hirsch: posizionare un imbuto Hirsch con carta da filtro non ondulata in un tubo a vuoto ben fissato. Metti la provetta sul ghiaccio per mantenere il solvente fresco. Carta da filtro bagnata con solvente di cristallizzazione. Collegare il tubo all'aspiratore, accenderlo e assicurarsi che la carta da filtro venga aspirata nell'imbuto per vuoto. Versare e raschiare i cristalli in un imbuto e spegnere l'aspiratore non appena tutto il liquido è stato rimosso. Utilizzare alcune gocce di solvente freddo per sciacquare il tubo, versare il resto nell'imbuto e utilizzare nuovamente l'aspirapolvere fino a rimuovere il liquido. Lavare i cristalli più volte con solvente freddo per rimuovere eventuali impurità residue. Al termine dei lavaggi, lasciare acceso l'aspiratore fino all'asciugatura dei cristalli.
- Filtrazione con imbuto Buchner: Mettere un pezzo di carta da filtro non ondulata sul fondo dell'imbuto Buchner e bagnare con solvente. Posizionare l'imbuto saldamente nel tubo utilizzando un adattatore in gomma o gomma sintetica per utilizzare l'aspirazione a vuoto. Versare e raschiare i cristalli in un imbuto e spegnere l'aspiratore non appena tutto il liquido è stato rimosso e i cristalli rimangono sulla carta.Sciacquare il tubo di cristallizzazione con solvente freddo, aggiungere i residui ai cristalli e utilizzare nuovamente il vuoto fino a quando il liquido non viene rimosso. Ripetere e risciacquare i cristalli tutte le volte necessarie. Lasciare acceso l'aspiratore fino a quando i cristalli non si asciugano.
- Il pipettaggio viene utilizzato per bassi conteggi di cristalli. Posizionare una pipetta dal naso quadrato sul fondo della provetta (fondo tondo) e aspirare il liquido, lasciando i cristalli lavati nella provetta.
7 Asciugare il prodotto lavato: L'essiccazione finale per piccole quantità di prodotto cristallizzato può essere ottenuta asciugando i cristalli tra fogli di carta da filtro o lasciandoli asciugare su un vetro da orologio. 550px]]

Consigli

Se viene utilizzato troppo poco solvente, la cristallizzazione durante il raffreddamento può verificarsi molto rapidamente. In questo caso, le impurità possono finire all'interno del cristallo, venendo meno al compito di purificazione per cristallizzazione. D'altra parte, se si usa troppo solvente, la cristallizzazione potrebbe non verificarsi affatto. È meglio aggiungere molto più solvente dopo la saturazione al punto di ebollizione. Trovare il giusto equilibrio richiede pratica.
Quando cerchi il solvente perfetto attraverso tentativi ed errori, inizia con il punto di ebollizione più volatile e più basso poiché sono più facili da rimuovere.
Forse il passo più importante è aspettare che la soluzione calda si raffreddi lentamente e si formino dei cristalli. È imperativo essere pazienti e lasciare che la soluzione si raffreddi indisturbata.
Se è stato aggiunto così tanto solvente da formare piccoli cristalli, far evaporare parte del solvente riscaldando la soluzione e poi raffreddare nuovamente.